Фамилия Пилишкин — это классический пример того, как прозвище, данное одному человеку, со временем превратилось в родовое имя. Основа у неё — прозвище Пилишка, а суффикс -ин указывает на принадлежность: «сын Пилишки». Это одна из самых распространённых моделей образования русских фамилий, которая закрепилась в центральных и северных регионах России.

Самой правдоподобной выглядит версия, связывающая прозвище с глаголом «пилить». В этом случае Пилишка — «профессиональное» именование, которое давали человеку по роду его занятий. Предок носителя фамилии мог быть лесорубом, плотником или столяром — тем, чья работа была неразрывно связана с пилой. Такие прозвища часто заменяли человеку имя в повседневном общении, особенно в среде ремесленников и крестьян.

Есть и другая, более курьёзная версия. Глагол «пиликать» в русском языке означает плохо, фальшиво играть на смычковом инструменте, чаще всего на скрипке. Если верить этой гипотезе, прозвище Пилишка мог получить горе-музыкант, чьи упражнения не доставляли удовольствия слушателям. Такое именование носило бы ироничный оттенок, но вряд ли закрепилось бы за целым родом — слишком уж оно узкое и ситуативное.

Третья версия уводит нас за пределы России. Существует предположение, что прозвище связано с местечком Пилишки (Пилишку) в Латвии. Исследователи возводят этот топоним к литовскому слову pilis — «замок, город». Если принять эту гипотезу, то основатель рода Пилишкиных мог быть выходцем из этих мест, а прозвище Пилишка указывало бы на его географическое происхождение — «тот, кто из Пилишек». Версия эта соблазнительная, но требует осторожного отношения: в русской ономастике прозвища, образованные от названий мелких хуторов и местечек, встречаются реже, чем прозвища от ремёсел или личных качеств.

Как бы то ни было, прозвище Пилишка оказалось живучим. Оно закрепилось за человеком как наиболее употребительное именование, а его потомки со временем получили фамилию Пилишкин. Сегодня она встречается нечасто, но каждый её носитель хранит в своей фамилии память о предке — плотнике, неудачливом скрипаче или, возможно, человеке, пришедшем издалека.