Фамилия Пильненький — редкий образец русской фамилии, образованной от прилагательного с уменьшительно-ласкательным суффиксом. В отличие от тысяч фамилий на -ов, -ин или -ский, эта стоит особняком: её основа — слово «пильный», то есть «старательный, усердный, ретивый». В старом русском языке «пильный» означало «прилежный, рачительный, заботливый» (от глагола «пить» в значении «заботиться, печься», родственного древнерусскому «пищь» — забота). Суффикс -еньк- придаёт не столько уменьшительность, сколько экспрессивную мягкость: не просто пильный, а именно «пильненький» — этакий очень старательный, дотошный человек.

Словообразовательная модель здесь необычна. Подавляющее большинство русских фамилий — притяжательные (чей? — Иванов) или топонимические (откуда? — Тверской). Пильненький же — это субстантивированное прилагательное в именительном падеже, мужского рода. Такие фамилии характерны для украинской традиции (Гордый, Весёлый), но в русской среде встречаются реже и часто указывают на прозвищное происхождение: предка прозвали Пильненьким за характер, а фамилия закрепилась в форме, которую дали в документах — без изменений по падежам, как и звучало прозвище.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и малороссийским областям. По данным современных телефонных справочников, Пильненькие встречаются в Воронежской, Ростовской областях и на Кубани — то есть в зоне смешения великорусских и украинских говоров. Там же бытуют однокоренные фамилии Пильнов, Пильников, которые восходят к тому же корню, но оформлены по стандартной модели. Пильненький — более архаичный вариант, сохранивший живую форму прозвища.

Версия о связи фамилии с пилой или плотницким ремеслом (от «пилить») маловероятна. Слово «пильный» в значении «относящийся к пиле» не дало бы уменьшительной формы с -еньк- в фамилии — скорее появились бы Пильщиков или Пилкин. К тому же в русских говорах «пильный» в значении «старательный» фиксируется вплоть до XIX века, и именно это значение логично ложится в основу прозвища.

Социальный статус носителей фамилии, скорее всего, был крестьянским или однодворческим. Фамилии на -енький нехарактерны для дворянства (те предпочитали -ский/-цкий) и для духовенства (там господствовали семинарские фамилии на -ов/-ин). Пильненький — это прозвище из народной среды, где меткое слово закреплялось за родом без бюрократических переделок.