Фамилия Пипав — довольно редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. В первую очередь бросается в глаза нестандартный суффикс -ав. В русской фамильной системе суффиксы -ов/-ев, -ин, -ский встречаются повсеместно, а -ав — скорее исключение. Такое окончание может указывать на нерусское, например, украинское или белорусское происхождение, где суффикс -ав встречается чаще (сравните: Кравчук — Кравцов, но есть и Кравчук — Кравчав). Однако в случае с Пипав, скорее всего, мы имеем дело с адаптацией фамилии на русской почве, возможно, из украинского «Пипав» или польского «Pipawa», где конечное -ава могло сократиться.

Самая вероятная основа — прозвище или имя «Пипа». В южнорусских и украинских говорах «пипа» могло означать трубку (курительную), а также деталь музыкального инструмента или, в переносном смысле, болтливого человека («трещит, как пипа»). В польском языке «pipa» — это тоже трубка, а «pipawa» — растение дудник, которое в народе называли «дудкой» или «свирелью». Таким образом, предок мог получить прозвище за привычку курить трубку, за профессию музыканта-дударя или за болтливость.

Менее распространённая, но возможная версия — связь с названием растения «пипка» (шишка, нарост), что могло быть прозвищем человека с заметной внешней особенностью, например, с шишкой или бородавкой. В любом случае, корень фамилии восходит к звукоподражательному или описательному слову, а не к крестильному имени.

Географически фамилия Пипав встречается единично, но её следы ведут на запад России, в частности, в Брянскую область, где говор близок к украинскому, и на Украину. В дореволюционных записях она могла быть записана как Пипавъ. Социальный статус носителей, скорее всего, был крестьянским или мещанским — фамилия образована от бытового прозвища, а не от имени боярского рода. Сравнение с однокоренными фамилиями (Пипин, Пипкин, Пипа, Пипенко) показывает, что все они редкие и относятся к одной прозвищной группе.