Прозвище Пипа восходит к местному нарицательному «пипа». Пипой в тверском и псковском диалектах называли подслеповатого, близорукого человека. Также не исключено, что в основе фамилии Пипа лежит нарицательное «пипа» в значении «мера вина, бочка, 40-50 ведер». Следовательно, это прозвище может относиться к так называемым «профессиональным» именованиям, указывающим на род деятельности человека: так, основатель рода Пипа мог быть виноделом.