Фамилия Пиписькозадирайкин — случай, когда русское народное прозвище застыло в паспорте почти без изменений. Если большинство фамилий на -ин образованы от имён или профессий (Иванов, Кузнецов), то здесь основа — целая фраза, глагольная конструкция с обсценным оттенком. Разберём её на части.

Первая часть — «пиписька», детское или просторечное название мужского полового органа. Вторая — «задирай», повелительное наклонение глагола «задирать» в значении «поднимать вверх» или «задирать нос» (вести себя заносчиво). Суффикс -кин указывает на принадлежность: буквально «чей?» — Пиписькозадирайкин, то есть «сын (или потомок) того, кого прозвали Пиписькозадирайка». Модель образования редкая: обычно такие составные прозвища (типа Убейкобыла, Задирихвост) давали за характер, а не за профессию.

Что означало само прозвище? Скорее всего, так дразнили озорного, непослушного мальчишку, который любил хулиганить и «задирать» других, причём с намёком на неприличную выходку — например, демонстративно оголяться. В русской деревенской традиции такие прозвища не считались матерными, а были грубовато-шутливыми, как и многие фамилии на -ихин, -ихин (Смердяков, Голопузов). Серьёзной альтернативной версии нет: попытки связать «пипиську» с птичьим «пи-пи» или растением неубедительны — корень здесь прозрачен.

Географически фамилия почти не встречается. В официальных базах (например, в списках переписи 1897 года или современных телефонных справочниках) она единична. Скорее всего, бытовала в одной-двух деревнях центральной России или Поволжья, где местные острословы закрепили обидное прозвище за конкретным родом. В советское время такие фамилии нередко меняли — либо через загс, либо сами носители брали более благозвучные варианты (Пискун, Задираев, Козин). Поэтому Пиписькозадирайкин — редкий артефакт, сохранивший живую речь XVIII–XIX веков, где бытовая грубость не казалась чем-то из ряда вон.

Словообразовательная редкость фамилии в том, что суффикс -кин присоединён к целой глагольной форме, а не к имени или существительному. Обычно так образуются фамилии от прозвищ на -ка (Петька — Петькин, Задира — Задиркин), но здесь прозвище само состоит из двух корней и глагольного окончания. Аналогов мало: например, фамилия Убейкобылкин (от «убей кобылу») — тоже составная и тоже редкая.