Фамилия Пиписькин вряд ли образована от того слова, которое первым приходит в голову современному носителю русского языка. В русском языке существует пласт так называемых «фонетических ловушек», где внешне нецензурная или смеховая основа скрывает совершенно другое, часто диалектное или профессиональное значение. В случае с Пиписькиным наиболее вероятная версия — происхождение от древнерусского слова «пиписька», которое в некоторых говорах означало не анатомическую подробность, а... дудочку, свисток или маленькую свирель.

Если принять эту версию, то прозвище Пиписька мог получить музыкант-дудочник, пастух, игравший на жалейке, или мастер, делавший такие инструменты. В русских диалектах слово «пипка» (уменьшительное «пиписька») фиксируется как «дудка», «свирель», «сопелка». Суффикс -кин в фамилии указывает на принадлежность: «чей?» — Пиписькин, то есть сын или потомок человека по прозвищу Пиписька. Это типичная модель для русских фамилий, особенно в северных и центральных регионах, где часто использовали суффикс -ин/-кин, а не -ов.

Вторая, менее распространённая гипотеза связывает основу со словом «пипка» — так в некоторых местах называли нарост, шишку, завязь растения или даже маленькую курительную трубку. В этом случае прозвище могло быть дано человеку с какой-то отличительной особенностью (например, с родинкой или шишкой на теле). Однако инструментальная версия (дудочка) выглядит предпочтительнее, поскольку для обозначения анатомических деталей в старину существовал другой, более грубый лексикон, а «пиписька» в этом значении — явление позднее и городское.

Фамилия редкая, недворянская, скорее всего крестьянского или мещанского происхождения. Встречается преимущественно в центральной России, но точных данных о географической привязке нет. В дореволюционных источниках её могли записать и как Пипискин, и как Пиписькин — из-за неустойчивости написания мягкого знака в фамилиях. Носителям фамилии стоит помнить, что их предки, скорее всего, были людьми, связанными с музыкой или пастушеским делом, а не с тем, что подсказывает современное языковое чутьё.