Фамилия Пиписьки — редкий случай, когда основа прозвища лежит на поверхности, но происхождение её не так однозначно, как кажется. Вопреки ожиданиям, корень здесь не обязательно связан с детской физиологией или обсценной лексикой. В русских говорах слово «пиписька» имело и вполне безобидное бытовое значение — так называли мелкий предмет, закорючку, маленькую деталь или украшение. Прозвище Пиписька могли дать человеку за тщательность, педантичность, любовь к мелкой работе (например, резчику, часовщику или портному), либо, напротив, за невысокий рост или щуплое телосложение — по принципу внешнего сходства с мелкой вещицей.

Однако не стоит исключать и более прямую версию. В крестьянской среде прозвища часто давали по физиологическим особенностям, и фамилия могла закрепиться за носителем, получившим такое прозвище в детстве или за какую-то неловкую ситуацию. Фамилия образована по продуктивной модели: основа прозвища (Пиписьк-) плюс суффикс -ин, указывающий на принадлежность («чей?» — сын Пиписьки). Окончание -и — это форма множественного числа, характерная для фамилий, которые бытовали в форме «Пиписькины», а затем по документам закрепились в сокращённом виде. Такая модель типична для северных и центральных областей России, где фамилии на -их/-ых и -ин/-ын нередко фиксировали целые семьи.

Географически фамилия встречается крайне редко, в основном в документах XIX—начала XX века по Вятской и Пермской губерниям. Это косвенно подтверждает, что прозвище имело не столько грубый, сколько диалектный или местный характер — в тех краях слово «пиписька» могло обозначать, например, шишку на дереве, нарост или даже вид местной выпечки. В любом случае, фамилия Пиписьки — не случайная описка писаря, а живое свидетельство того, как народная речь, ономастика и быт переплетаются в самых неожиданных формах.