Фамилия Пиписькины — один из тех случаев, когда внешняя необычность звучания скрывает вполне конкретный и невинный смысл. Вопреки догадкам, корень здесь не связан с анатомией или обсценной лексикой. Основа фамилии — диалектное слово «пиписька» или «пиписка», которое в ряде русских говоров (особенно северных и сибирских) обозначало... маленькую птичку, птенца. Чаще всего так называли птенцов куликов, чибисов или мелких воробьиных. Прозвище Пиписька могли дать человеку маленького роста, щуплому, вертлявому или обладающему тонким, писклявым голосом — то есть по внешнему сходству с птенцом.

Модель образования типична для русских фамилий: прозвище на -а (Пиписька) плюс патронимический суффикс -ин, указывающий на принадлежность «чей?» — сын Пиписьки. Форма множественного числа Пиписькины (на -ы) в русской традиции XIX века часто закреплялась за целым родом или семьей, особенно в крестьянской среде центральных губерний. В метрических книгах и ревизских сказках так могли записать всех домочадцев, а затем фамилия застыла в этой форме.

Интересная деталь: в некоторых регионах слово «пиписька» имело еще одно значение — так называли самодельную дудочку или свистульку из тростника или дерева. Тогда прозвище могло относиться к мастеру, делавшему такие игрушки, или к пастуху, игравшему на свирели. Эта версия менее распространена, но фонетически и исторически возможна: в ономастических работах В. Никонова встречаются указания на прозвища от названий музыкальных инструментов, хотя без конкретных ссылок на «Пипиську».

Встречаемость фамилии крайне низкая. В современных телефонных справочниках и базах данных она практически не фиксируется, что говорит либо о ее вымирании, либо о том, что большинство носителей сменили фамилию в советское время из-за неблагозвучного созвучия. В дореволюционных источниках ее можно найти в списках крестьян Вологодской и Архангельской губерний — именно там бытовало диалектное «пиписька» в значении «птенец». Никаких дворянских родов с этой фамилией не существовало, она однозначно народная, крестьянская.

Таким образом, Пиписькины — потомки человека, которого в деревне прозвали Пиписькой за малый рост, писклявый голос или, возможно, за любовь к игре на дудочке. Ничего смешного или неприличного в исходном значении нет — это обычное для русской ономастики прозвище по внешней или поведенческой черте, уходящее корнями в диалектную лексику Севера.