Фамилия Пиписька — один из тех редких случаев, когда носитель сталкивается с неловкостью, а исследователь — с интересной лингвистической задачей. Основная трудность здесь в том, что современное просторечное значение слова «пиписька» (детский или вульгарный эвфемизм полового органа) напрочь перекрывает первоначальный смысл. Однако фамилии с таким корнем не могли возникнуть из скабрезного прозвища — в эпоху формирования фамилий (XVII–XIX века) это слово в таком значении просто не употреблялось.

Ключ к разгадке лежит в диалектной лексике. В русских говорах слово «пипка» или «пиписька» означало маленькую трубочку, сосок, наконечник, а также — что особенно важно — деталь самовара или курительной трубки. Прозвище Пиписька могли дать мастеру, делавшему такие детали, либо человеку с какой-то характерной особенностью, например, с носом-«пипочкой». Суффикс -к- здесь уменьшительный, поэтому фамилия по сути означает «маленькая трубочка» или «носик». В этом же ряду стоят фамилии Пипкин, Пипков, Пипченко, образованные от той же основы без экспрессивного суффикса.

Суффикс -а в окончании указывает на то, что это прозвищная форма, которая закрепилась как фамилия без дополнительного оформления патронимическим суффиксом (-ов/-ев). Такая модель встречается в украинской и южнорусской традиции, где фамилия могла совпадать с прозвищем: Шевченко, Коваль, а в данном случае — Пиписька. Географически фамилия встречается крайне редко, преимущественно на Украине и в южных областях России, что подтверждает её происхождение из малороссийской ономастической традиции.

Таким образом, предок носителя фамилии Пиписька был, скорее всего, ремесленником — токарем по металлу, самоварных дел мастером или трубочником. Никакого интимного подтекста в прозвище не было: это бытовое название детали, ставшее семейным именем. Современное звучание — результат случайного совпадения с табуированной лексикой, которое не должно смущать носителей: их фамилия говорит о труде, а не о физиологии.