Фамилия Пиписькина — редкий пример, где народная этимология сталкивается с научной, и побеждает обычно первая. На слух основа фамилии совпадает с просторечным названием мужского полового органа, что вызывает улыбку или смущение. Но с точки зрения ономастики здесь всё прозаичнее и древнее.

Словообразовательная модель — стандартная: суффикс -ин указывает на принадлежность. Фамилия Пиписькин (женская форма Пиписькина) образована от прозвища или нецерковного имени Пиписька. В русских говорах слово «пиписька» имело два основных значения. Первое — уменьшительное от «пипка», то есть трубочка, со́ска, сосок (от глагола «пипить» — сосать). Второе, более редкое, — название птицы, вероятно, пеночки или какой-то мелкой пичужки, которую в народе называли «пипи́шка» или «пипка́». Прозвище Пиписька могли дать человеку с тонким, писклявым голосом, похожим на птичий, или, реже, — по какой-то особенности рта или губ (сравните: «пипка» — губа, трубочка для питья).

Фамилия явно не аристократическая. Скорее всего, она возникла в крестьянской или мещанской среде, где прозвища давали по внешним приметам, поведению или ремеслу. В дореволюционных переписях населения фамилии с корнем «пип-» фиксируются в северных и центральных губерниях России, особенно в Вологодской и Архангельской областях, где слово «пипка» в значении «соска» или «трубка» было в ходу. Встречаются однокоренные фамилии: Пипин, Пипкин, Пипков, Пипко. Все они восходят к той же основе.

Современное звучание фамилии — результат случайного созвучия с обсценной лексикой. В XIX веке, когда фамилии закреплялись, слово «пиписька» в его сегодняшнем табуированном значении ещё не было распространено. Поэтому предки носителей фамилии Пиписькина, скорее всего, были людьми с характерным голосом или имели отношение к птицеловству, а вовсе не к тому, о чём думает современный обыватель.