Фамилия Пиписькинс — это не просто редкая, а, скорее всего, единичная, искусственно созданная или шуточная форма. В русской ономастике фамилии на -с нехарактерны; суффикс -с в конце может указывать на латышское (например, Берзиньш) или английское происхождение (как в фамилиях Джонс, Стивенс). Однако основа «Пиписьк-» явно восходит к просторечному или детскому названию мужского полового органа — «пиписька». Такая основа в серьёзной исторической фамилии практически невозможна: в документах XVII–XIX веков прозвища с таким корнем не фиксируются из-за табуированности и обсценного характера.

Вероятнее всего, фамилия Пиписькинс — это современный псевдоним или интернет-ник, стилизованный под иностранную фамилию. В русской среде её могли придумать для комического эффекта: взять уменьшительно-ласкательное «Пиписькин» (от «пиписька») и добавить англизированное окончание -с, чтобы звучало «солиднее» или абсурднее. Сравните с реальными, но редкими фамилиями вроде Писькин, Писюкин — они тоже имеют ту же основу, но без иностранного суффикса и встречаются в единичных случаях, обычно как прозвищные.

Если всё же допустить гипотезу о реальном бытовании, то фамилия могла возникнуть в результате ошибки писаря или намеренного искажения. Например, от фамилии Пипкин (от прозвища Пипа — «трубка», «дудка») с прибавлением случайного -с или от фамилии Пиписов (от имени Пипий, греческого происхождения, от слова «пипия» — «воспитание»), но это натяжка. Ни в одном серьёзном ономастическом словаре (Унбегаун, Никонов, Веселовский) такая фамилия не упоминается.

Таким образом, для человека, ищущего фамилию Пиписькинс, ответ прост: это не историческая русская фамилия, а, скорее всего, поздняя шутка или псевдоним. Если же она встречается в документах предков, стоит проверить написание — возможно, это искажённая фамилия Пипкин, Писькин или Пипин, а окончание -с появилось из-за неграмотности переписчика.