Фамилия Пиписькоо — редкий случай в русской ономастике, где написание сразу выдает ироничное или намеренно искаженное происхождение. Встретить её в документах можно крайне редко, и почти всегда это либо опечатка, либо сознательная шутка, либо результат адаптации нерусской фамилии.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: основа «пипись» (детское или просторечное название мужского полового органа) плюс суффикс -к- (уменьшительно-пренебрежительный) и окончание -оо, которое нехарактерно для русских фамилий. В русском языке фамилии на -оо не образуются — это скорее калька с украинских фамилий на -о (Пиписько) или с молдавских/румынских, где удвоенное -оо встречается в окончаниях. Скорее всего, исходная форма — Пиписько, а двойное «о» появилось при записи в паспорте или другом документе из-за невнимательности чиновника или желания подчеркнуть необычность.

Корень «пипись» восходит к древнерусскому «пипь» — звукоподражательному слову, связанному с детской речью (ср. «пи-пи»). В прозвищах такое слово могло закрепиться за человеком с несерьезным, капризным или инфантильным характером, либо за тем, кто часто поминал эту часть тела в речи. Однако, в отличие, скажем, от фамилий Пупкин или Дрынов, у Пиписько нет устойчивой традиции бытования — это не крестьянское прозвище, а скорее позднее, возможно, городское или даже искусственное образование.

Географически фамилия Пиписько (в форме с одним «о») встречается на Украине, особенно в западных областях, где суффикс -ко типичен для фамилий от прозвищ. В России она почти не фиксируется, а вариант с двумя «о» — единичный случай, который можно рассматривать как курьез. Сословно предки носителя такой фамилии, скорее всего, были простыми людьми — крестьянами или мещанами, получившими прозвище в быту, которое затем закрепилось как фамилия.

Таким образом, Пиписькоо — это, вероятно, искаженная форма украинской фамилии Пиписько, а её основа — нецензурное или детское прозвище, которое могло закрепиться за человеком с легкомысленным нравом. Никаких известных исторических деятелей с такой фамилией нет, и в ономастических словарях она не упоминается.