Фамилия Пипкасап — один из тех редких случаев, когда написание почти полностью совпадает с произношением, но при этом совершенно неочевидно, что оно означает. На слух она звучит как экзотическая, однако её происхождение, скорее всего, чисто русское, бытовое и ироничное. В основе лежит прозвище, образованное от глагольной формы «пипкать» (или диалектного «пипкать» — издавать тонкий звук, пищать) и слова «сап» (или «сапа»). Но здесь есть нюанс.

Первая и самая правдоподобная версия: фамилия восходит к прозвищу Пинкасап, которое со временем изменилось в Пипкасап из-за особенностей произношения (оглушение звонкого «н» перед глухим «к»). Пинкасап — это искажённое «пинка сап» или «пинка сапа». В русских говорах «пинка» — это пинок, удар ногой, а «сап» — звукоподражание шлёпку или удару (ср. «сапог», «сапнуть» — ударить). Таким образом, Пинкасап — прозвище для человека, который ходил, шаркая и пиная всё подряд, или для того, кто получал пинки и падал с характерным звуком. Это типичная «дразнилка» — меткое бытовое наблюдение за походкой или неуклюжестью.

Вторая версия, менее вероятная, но возможная: фамилия могла возникнуть из прозвища Пипка-Сап, где «пипка» — это диалектное название небольшой птицы (пигалицы, чибиса) или же деталь какого-то музыкального инструмента (дудка, свисток). Тогда «Сап» могло быть прозвищем по глаголу «сапать» — тяжело дышать, пыхтеть. В итоге прозвище получил бы человек с тонким, писклявым голосом и тяжёлым дыханием — сочетание, которое в народе могли обыграть как «пищит и пыхтит».

Суффикс в фамилии нулевой — это типичная модель для прозвищ, которые перешли в фамилии без изменений (ср. Гуляйполе, Держиморда). Такие фамилии характерны для крестьянского и мещанского сословия центральной России, особенно для регионов, где любили сложные прозвища-предложения (Вологодчина, Архангельская губерния). Географически фамилия Пипкасап крайне редкая, встречается точечно, что подтверждает её происхождение от конкретного прозвища одного человека, а не от массовой модели.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Пипкин, Пипков, Сапов, Сапкин) показывает, что основа «пип-» и «сап-» по отдельности встречаются, но слитное написание — редкость. Это делает фамилию Пипкасап уникальным памятником народной словесной игры, где два корня соединились в одно меткое слово, описывающее внешность или поведение предка.