Фамилия Писеьский — редкий случай, когда написание почти полностью скрывает исходное слово. На первый взгляд она похожа на типичную фамилию с суффиксом -ский, указывающим на дворянское или географическое происхождение (как Трубецкой от реки Трубеж). Но здесь суффикс -ьск- искажён: нормативная форма должна быть либо Писевский, либо Писецкий. Вторая буква «с» и мягкий знак — скорее всего, результат диалектного произношения или ошибки писаря при записи фамилии в документах. В говорах, где цокали (смешивали «ц» и «ч»), слово «писец» (писарь) могло звучать как «писесь», и фамилия закрепилась в таком виде.

Основа «Писе-» восходит к слову «писец» — в древнерусском языке так называли переписчика книг, писаря или дьяка. Это не ремесленник в современном смысле, а человек грамотный, работавший с документами: в приказных избах, монастырских скрипториях или у помещика. Фамилия образована от прозвища или профессионального имени: предка могли прозвать Писцом, а его детей — Писецкими (по модели «чей сын?»). Со временем фамилия утратила связь с исходным словом и превратилась в Писеьский.

Встречается эта фамилия крайне редко, преимущественно в западных и северо-западных регионах России, где цоканье было распространено (Псковская, Новгородская области). В переписях XIX века носители Писеьских чаще всего числились крестьянами или мещанами — дворянской ветви с такой фамилией не обнаружено. Это значит, что предки были не владельцами земель, а людьми, получившими фамилию по роду занятий или прозвищу. Вариант написания через «ь» уникален: он превращает фамилию в своего рода лингвистическую загадку, по которой можно восстановить диалектную историю семьи.