Фамилия Пищеровский — редкий пример, в котором суффикс указывает на географическое происхождение точнее, чем корень на род занятий. Перед нами типичная «топонимическая» фамилия, образованная по модели «название места + суффикс -ский». Такие фамилии в дворянской и духовной среде часто означали владельческое или служебное отношение к населённому пункту: если человек — Пищеровский, значит, его предок был либо помещиком из Пищерова, либо выходцем оттуда, либо получил фамилию по семинарии, приписанной к селу с таким названием.

Корень «Пищер-» почти наверняка восходит к названию села или деревни Пищерово. Такие топонимы встречаются в России, хотя и нечасто. Основа могла произойти от прозвища или некалендарного имени Пищер, которое, в свою очередь, связано со словом «пищать» (возможно, прозвище человека с тонким голосом или плаксивого младенца), либо с диалектным «пищер» — в некоторых говорах так называли скудную, тощую землю или болотистую низину. Вторая версия правдоподобнее для названия села: деревни часто получали имя по природным особенностям места, а не по прозвищу одного человека.

Словообразовательная модель здесь простая: к основе топонима Пищеров(о) добавили суффикс -ский, который в русских фамилиях выполняет роль притяжательного прилагательного («из Пищерова»). Это отличает фамилию от более массовых -ов/-ев, которые чаще крестьянские и указывают на отца (чей сын?). Пищеровский — фамилия, дававшаяся по месту, что характерно для польской шляхты, русского дворянства и, особенно, для духовенства. Семинаристы нередко получали фамилии по названию родного села или прихода, где служил их отец-священник.

По сословной принадлежности однозначного ответа нет. Если фамилия дворянская — предок владел землёй в Пищерове. Если семинарская — предок был выходцем из крестьян или духовного звания, но сама фамилия звучала «благородно» за счёт окончания, что было типичной практикой в духовных училищах XIX века. Географически фамилия тяготеет к западу и северо-западу России: топонимы с корнем «пищ-» встречаются в Псковской, Смоленской, Тверской областях, а также на территории бывшей Речи Посполитой, где -ский суффикс особенно распространён.

В написании стоит обратить внимание на чередование: возможны варианты Пищаровский (от Пищарово) или Пищеровский (от Пищерово). Форма с «е» более устойчива и логична: если основа «пищер», то уменьшительный суффикс -ов- даёт «Пищерово», а от него — «Пищеровский». Другие однокоренные фамилии — Пищерин, Пищеров — встречаются чаще, но именно форма на -ский указывает на связь не с человеком, а с местом, что делает её более редкой и локально привязанной.