Фамилия Пищерский звучит редко и необычно, и её происхождение, скорее всего, связано не с «пищей», а с географическим названием или прозвищем. В основе фамилии лежит слово «пищер» или «пищера» — в южнорусских и украинских говорах так называли пещеру. Первые носители фамилии, вероятно, жили в местности, где были пещеры, или же прозвище получил человек, который жил в пещере, либо имел к ней прямое отношение — например, отшельник или монах, устроивший келью в скале.

Суффикс -ский указывает на дворянский или шляхетский тип фамилий, но в реальности такую фамилию могли получить и крестьяне, и мещане — по названию места, откуда они вышли. То есть Пищерский — это типичная «географическая» фамилия, образованная по модели «житель такого-то места». Если существовало село или хутор с названием Пищеры, Пищерка или Пищерское, то выходец оттуда становился Пищерским. Такие топонимы встречаются в западных областях России, Беларуси и Украины, где много карстовых пещер и скальных массивов.

Вторая, менее вероятная версия, связывает фамилию с профессиональным прозвищем. В диалектах слово «пищер» могло означать того, кто «пищит» — возможно, музыканта, игравшего на дудке или свирели, или человека с высоким голосом. Однако эта гипотеза слабее: суффикс -ский редко образуется от глагольных прозвищ напрямую, а для фамилий на -ский более характерна связь с местом.

Интересно, что фамилия Пищерский не входит в сотни самых распространённых русских фамилий и не фиксируется в классических ономастических словарях (Унбегауна, Никонова) как отдельная статья. Это говорит о её локальном бытовании — скорее всего, она сосредоточена в нескольких районах и не разошлась широко по стране. Встречается она преимущественно на юге России и в восточной Украине, что подтверждает связь с пещерами: именно там находятся знаменитые меловые пещеры (например, в Воронежской области) и монастырские комплексы.

Таким образом, если ваши предки носили фамилию Пищерский, они, вероятно, происходили из местности, где были пещеры, или же их род ведёт начало от человека, получившего прозвище по месту жительства. Фамилия редкая, но её значение прозрачно и уходит корнями в народную географию.