Фамилия Пищолин — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано с конкретным и необычным занятием. В отличие от фамилий, образованных от крестильных имён (Иванов, Петров) или распространённых профессий (Кузнецов, Мельников), основа «Пищол-» указывает на музыкальный инструмент. «Пищаль» или «пищалка» — так в старину называли не только огнестрельное оружие, но и простую дудку, свирель, свисток. Человек, получивший прозвище Пищола, скорее всего, был музыкантом-дудочником, скоморохом или пастухом, который играл на свирели, подавая сигналы. Это не самая престижная, но заметная роль в деревенской общине.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей сын?» — Пищолин, то есть сын Пищолы. Модель образования типична для северных и центральных областей России, где фамилии на -ин столь же распространены, как на -ов. Интересно, что в слове «пищоль» могла произойти диалектная замена окончания: в некоторых говорах «пищалка» звучала как «пищёлка» или «пищола». Поэтому фамилия сохранила архаичное звучание, которое не спутать с «Пищалиным» (от «пищать» или «пищаль»-оружие).

Версия о связи с оружием (пищалью) менее вероятна. Прозвище Стрелец или Пищальник давали бы по роду службы, но тогда фамилия звучала бы как Пищальников или Пищальницын. Форма Пищолин явно уменьшительная или прозвищная, а не профессионально-чинная. Таким образом, предок носителя этой фамилии с большой долей вероятности был не военным, а музыкантом-самородком, чья дудка «пищала» на всю округу.

Географически фамилия встречается точечно, преимущественно в Поволжье и на северо-западе России, что косвенно подтверждает её диалектное происхождение. В официальных документах XIX века Пищолины записаны в основном как крестьяне и мещане. Дворянских родов с такой фамилией не известно — это подчёркивает её народные, «низовые» корни.