Фамилия Пищола звучит необычно для русского уха, и это первый ключ к её происхождению. Скорее всего, её корни — в западно- или южнославянских языках, где слово «пищола» или близкие к нему формы имели конкретное бытовое значение. В украинском и белорусском языках «пищола» (или «пiщола») — это пчела. Такое прозвище могли дать человеку, который занимался бортничеством или пчеловодством, либо отличался трудолюбием и «жалящим» характером. Суффикс -а в фамилии указывает на типичную для украинской и польской ономастики модель: прозвище перешло в фамилию без дополнительных патронимических окончаний (вроде -ов или -ин), что характерно для фамилий-существительных.

Версия с пчелой — основная и самая правдоподобная. Но есть и другой вариант: в некоторых говорах «пищола» могло означать нечто свистящее или пищащее, возможно, дудку или свирель. Тогда фамилия могла достаться музыканту или пастуху, игравшему на таком инструменте. Однако эта версия слабее, потому что слово «пищалка» и «пищаль» (как оружие) в русском языке имеют иную форму, а «пищола» в значении «дудка» встречается редко и локально.

С точки зрения географии, фамилия Пищола встречается преимущественно на западе Украины — в Волынской, Ровенской, Житомирской областях, а также в приграничных районах Беларуси. В России она редка и часто оказывается результатом миграции из этих регионов. В польском языке есть фамилия Piszczała или Piszczoła, что фонетически близко и переводится так же — «пчела». Не исключено, что носители фамилии Пищола — потомки выходцев из польско-литовских земель, где фамилия была записана на слух без мягкого знака.

Словообразовательная модель проста: основа «пищол-» и окончание, указывающее на принадлежность к роду. Никаких суффиксов принадлежности (-ов, -ин) здесь нет, что говорит о более поздней фиксации фамилии в документах или о её прозвищном происхождении. Сравните с однокоренными фамилиями: Пчелин, Пчелкин — они образованы по русской модели, а Пищола сохранила исходную форму нарицательного имени. Социальный контекст: предки могли быть крестьянами или мещанами, чей род занятий дал прозвище, которое закрепилось в качестве фамилии.