Фамилия Пищулин восходит к личному имени или прозвищу Пищаль, а точнее — к его уменьшительной форме Пищуля. В документах середины XV века зафиксирован реальный носитель такого имени: Пищаль Иван Родионович Квашнин, представитель известного боярского рода. Это одно из ранних упоминаний, что говорит о древности прозвища и его укоренённости в русской антропонимии.

Скорее всего, прозвище Пищаль давали человеку с тонким, высоким или писклявым голосом. Глагол «пищать» и связанные с ним слова в древнерусском языке имели именно такое значение — издавать тонкий звук. Позже, уже в эпоху огнестрельного оружия, слово «пищаль» закрепилось за ружьём, но в основе прозвища лежит всё же звукоподражательное значение, а не военное. Вряд ли предка прозвали в честь оружия — для XV века это было бы анахронизмом, да и личное прозвище Пищаль встречается раньше, чем слово получило широкое распространение в значении «ружьё».

От прозвища Пищаль образовалась ласкательная форма Пищуля — так могли называть ребёнка или молодого человека с писклявым голосом. А уже от неё через притяжательный суффикс -ин возникла фамилия Пищулин. Модель простая: суффикс -ин в русских фамилиях указывает на принадлежность, то есть буквально «сын Пищули». Такой способ образования типичен для северорусских и центральнорусских фамилий, где основой часто служили не крестильные, а именно мирские имена.

Интересно, что фамилия Пищулин не единственная в этом гнезде. Рядом стоят Пищалин, Пищалов, Пищухин — все они так или иначе связаны с тем же корнем. Это говорит о том, что прозвище было распространено в разных регионах и давалось независимо друг от друга разным людям. Поэтому у разных ветвей Пищулиных могла быть разная история: кто-то ведёт род от Пищали, кто-то — от Пищули, но корень у всех один.

Отдельно стоит сказать о написании. Встречается вариант Пищюлин — с буквой «ю» после «щ». Это не ошибка, а отражение старой орфографии: в древнерусском языке после шипящих писалось «ю», и лишь позднее закрепилось «у». Поэтому в старых документах можно найти обе формы, и обе они законны.

Что касается сословной принадлежности, то носители фамилии встречались в разных слоях общества. Самый ранний известный Пищаль — Иван Родионович Квашнин — принадлежал к знати, но это не значит, что все Пищулины имели знатное происхождение. Мирские имена были распространены и среди крестьян, и среди посадских людей, так что фамилия могла возникнуть независимо в разных местах и у разных сословий.