Фамилия Пищулка — редкий случай, когда прозвище сохранилось почти без изменений, минуя типовые суффиксы -ов или -ин. Она образована напрямую от прозвища Пищулка, а то, в свою очередь, — от глагола «пищать». В русских говорах «пищулкой» называли не только того, кто говорит тонким, писклявым голосом, но и плаксивого, капризного ребёнка, а также человека, который постоянно жалуется или ноет. В некоторых диалектах так могли прозвать и малорослого, тщедушного мужчину — по аналогии с пискливым, несерьёзным звуком.

Модель образования у фамилии простая и архаичная: основа (прозвище) плюс финаль -а. Такие бессуффиксные фамилии в русском языке встречаются нечасто — обычно они закреплялись за человеком в быту, а позже переходили к детям без переделки. Сравните с фамилиями типа Шептун, Ворчун или Свистун: там суффикс -ун указывает на деятеля, а в Пищулке — суффикс -улк(а), который в народной речи придавал слову уменьшительно-пренебрежительный оттенок. То есть прозвище могло быть не просто «пискун», а именно «пищулка» — маленький пискун или тот, кого так дразнили в детстве.

С географической привязкой сложно: фамилия не массовая и не привязана к одному региону. Единичные носители встречаются на западе России, в Беларуси и на Украине, что косвенно указывает на западнорусское или белорусское происхождение. В польском языке есть слово piszczeć — «пищать», и фамилия Piszczułka там тоже фиксируется, но уже с польским суффиксом -ułk-. Возможно, русская Пищулка — результат адаптации польской фамилии или, наоборот, самостоятельное образование в юго-западных говорах.

Что касается сословной принадлежности, то по такой фамилии её не определить: прозвище могли дать и крестьянину, и мещанину. Яснее всего одно: предок носителя фамилии Пищулка получил её не по ремеслу и не по имени, а по особенности речи или характера — за писклявый голос или привычку жаловаться.