Фамилия Письказадрюкина — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти не требует расшифровки: оно образовано от глагольной конструкции «писька за дрын» (или «писька за дрынку»). Здесь «писька» — не детское название органа, а уменьшительное от «пись» (писанина, письмо) или от диалектного «писька» — кисточка, перо для письма. «Дрын» в русских говорах — палка, жердь, нечто длинное и тонкое. Соответственно, прозвище Письказадрюн (или Письказадрын) могли дать человеку, который постоянно прятал перо за пазуху, за пояс или за голенище — то есть писарю, канцеляристу или грамотею, носившему орудие труда при себе необычным способом.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Письказадрюкина — «дочь (или жена) Письказадрюки». Мужская форма фамилии — Письказадрюкин. Такие составные фамилии из глагола с предлогом и существительным (вроде Забейворота, Убейкобыла) типичны для северных и центральных губерний России, особенно для Вологодской, Архангельской и Костромской областей. Там крестьяне и посадские люди в XVI–XVII веках нередко получали прозвища-предложения, фиксирующие какую-то заметную привычку или внешнюю деталь.

Вторая версия, менее вероятная, связывает «письку» с диалектным «писькать» — пищать, издавать тонкий звук. Тогда прозвище могло относиться к человеку, который пищал «за дрыном» (то есть из-за палки или забора). Но это объяснение сложнее, а первое — прозрачнее и подтверждается бытованием однокоренных фамилий Письменный, Писаренко, Письмак.

Фамилия крайне редкая. В открытых источниках и телефонных справочниках встречаются единичные носители, преимущественно в Центральной России. Это говорит о том, что родословная, скорее всего, идёт из одного села или деревни, где прозвище закрепилось за конкретной семьёй. Сословно предки Письказадрюкиных — скорее всего, государственные или помещичьи крестьяне, возможно, сельские писари или люди, умевшие читать и писать, что в допетровской Руси было редкостью и сразу бросалось в глаза.