Фамилия Письмак звучит по-украински и по-белорусски, и это сразу подсказывает путь разбора. В её основе лежит не имя и не профессия в чистом виде, а прозвище, образованное от украинского существительного «письмак» — так называли грамотного человека. В те времена, когда фамилии только закреплялись, умение читать и писать было редкостью и выделяло человека из общей массы, поэтому прозвище быстро становилось отличительным признаком рода.

Правдоподобнее всего, что Письмаком называли человека, причастного к письменным делам. Это мог быть писарь в суде или местной управе, переписчик бумаг, а также человек, составлявший писцовые книги — документы, в которые заносились земли, угодья и налоги. Работа требовала не только грамотности, но и доверия со стороны властей, так что предок-Письмак, скорее всего, занимал заметное место в своём селе или городе. Суффикс -ак в украинских прозвищах часто указывает на носителя признака, поэтому «письмак» — это буквально «тот, кто пишет», «грамотей».

Есть и другая версия, но она выглядит заметно слабее. Согласно ей, прозвище могло возникнуть от гидронима Письма — так называется приток реки Костромы. Тогда основатель рода жил на берегах этой реки, а фамилия указывала бы на место жительства. Сам гидроним имеет финно-угорское происхождение, на что указывает компонент -ма, характерный для многих названий рек на севере и северо-востоке Руси. Однако против этой версии говорит то, что река Письма протекает в Костромской области, где украинские прозвища с суффиксом -ак встречаются редко. Связь с грамотностью и письмом объясняет происхождение фамилии проще и естественнее, чем перенос названия реки в прозвище человека.

Интересно, что фамилия Письмак не имеет типичного русского суффикса -ов или -ин, который добавлялся бы к основе. Она сохранила исходную украинскую форму прозвища без изменений. Это говорит о том, что предки носителей фамилии, вероятно, переселялись на новые земли уже с готовым прозвищем, и оно закрепилось как фамилия в том виде, в каком существовало в украинской среде. Родственные фамилии — Письменный, Письменов, Писарев — образованы от тех же корней, но по другой модели, и их носители могли иметь общего предка, связанного с письменным делом.