Скорее всего, оно восходит к украинскому существительному «письмак» - «грамотный человек». Соответственно, Письмаком могли прозвать того, кто умел писать, был обучен грамоте. Также предок, получивший прозвище Письмак, мог служить писарем (то есть переписчиком бумаг) в суде или составлять писцовые книги, в которых переписывались земли, угодья, подлежащие налогообложению. Согласно другой, менее вероятной гипотезе, прозвище Письмак восходит к гидрониму Письма – такое название носит один из притоков реки Костромы. В этом случае основатель рода Письмак мог жить на берегах реки Письмы. Сам гидроним Письма имеет финно-угорское происхождение, на что указывает характерных компонент –ма.