Фамилия Пияйко — один из тех случаев, когда на первый взгляд очевидное значение оказывается не единственным. Самое прямое объяснение лежит на поверхности: основа «пияй» — повелительная форма глагола «пиять» или, что вероятнее, диалектный вариант глагола «пить» (ср. «пияй» — «пей»). Суффикс -к-о типичен для украинских и южнорусских фамилий, образованных от прозвищ-приказов (сравните: Бегайло, Держикрай, Гуляйко). В таком случае Пияйко — прозвище любителя выпить, «пьяницы», данное в насмешку или как бытовое именование.

Однако есть и другой, куда менее очевидный, но лингвистически более интересный вариант. В некоторых говорах (особенно западнорусских и белорусских) слово «пия» или «пий» могло означать нечто острое, колющее, например, шип или колючку. В этом случае «Пияйко» — прозвище человека с колким, язвительным характером, «колючего» в общении. Сравните с украинским «піяти» — пронзительно кричать, визжать. Такая версия менее растиражирована, но она объясняет фамилию без отсылки к алкоголю и делает её более древней по смыслу.

Географически фамилия тяготеет к западу исторической России: она встречается в Черниговской, Полтавской, Харьковской губерниях, а также на Кубани, куда её принесли переселенцы. Форма на -йко — типичный малороссийский признак, в отличие от северных фамилий на -ов/-ев.

Сословно носители Пияйко — почти поголовно крестьяне и казаки. В списках реестрового казачества XVII века, в исповедных росписях XVIII столетия эта фамилия встречается именно в среде «черни» и «посполитых», что подтверждает её прозвищное, а не патронимическое происхождение. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано, что тоже косвенно говорит о её бытовом, «уличном» корне.

Однокоренных фамилий немного: Пияков, Пиякин, Пияшко. Все они образованы от той же основы, но с разными суффиксами, и все несут в себе ту же двусмысленность — либо «пьющий», либо «колкий». Выбор между этими версиями остаётся за носителем фамилии, но лингвистика даёт право на обе.