Фамилия Пияйкин — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, не имеет однозначного толкования и заставляет задуматься о диалектной лексике. Строение фамилии простое: корень «Пияйк-» и суффикс -ин, указывающий на принадлежность («чей?» — сын Пияйки). Модель типичная для русских фамилий, образованных от прозвищ на -ка, которые давали по характерному признаку или поведению.

Самая правдоподобная версия связывает прозвище Пияйка с диалектным глаголом «пиять» — в некоторых южнорусских и белорусских говорах это означало «пищать», «визжать», а также «говорить тонким, неприятным голосом». Человек с таким прозвищем мог обладать резким, писклявым голосом, или же его так дразнили за привычку жаловаться, ныть. Суффикс -к- в таких прозвищах придаёт оттенок уничижительности или шутливости, как в фамилиях Писюков, Крикунов.

Вторая версия, менее распространённая, отталкивается от слова «пий» — в некоторых говорах так называли пьяницу. Однако форма Пияйка скорее указывает на звукоподражательную или характеризующую основу, чем на прямое заимствование из «пить». Если бы корень был связан с пьянством, мы бы ожидали форму Пиякин или Пьянкин, а не с таким специфическим чередованием.

Географически фамилия тяготеет к Поволжью и югу России, встречается в Мордовии и Пензенской области. В этих краях слово «пиять» действительно фиксировалось диалектологами, что делает первую версию наиболее обоснованной. Фамилия недворянская, скорее всего, крестьянская или мещанская, и её носители — потомки людей, которых в деревне прозвали за голос или манеру речи.