Фамилия Плаковский — одна из тех, где на первый взгляд очевидный корень может ввести в заблуждение. Самое простое, что приходит в голову — связать её с глаголом «плакать». Однако в русской ономастике фамилии, образованные напрямую от этого глагола, встречаются нечасто и обычно имеют суффикс -ин (Плаксин), а не -ский. Скорее всего, перед нами случай, когда основа уходит в польский или украинский контекст.

Суффикс -ский в восточнославянских фамилиях чаще всего указывает на дворянское или шляхетское происхождение, либо на связь с географическим названием. Плаковский мог произойти от названия населённого пункта вроде Плаково, Плаки или Плакув. Такие топонимы не редкость на территории современной Польши, Западной Украины и Беларуси. Например, в Польше есть деревня Плакув (Płaków). Переселенец из такого места получал прозвище «Плаковский» — то есть «тот, кто из Плакова».

Вторая версия — прозвищная, но с другим корнем. В старых польских и западнорусских говорах слово «плак» могло означать не только плач, но и род платка, покрывала, а также вид рыбы. Встречается и фамилия Плакса, Плаксин, но Плаковский — более «географическая» модель. Если же допустить связь с плачем, то прозвище Плак (или Плако) дали бы человеку плаксивому или, наоборот, тому, кто оплакивал умерших — например, профессиональному плакальщику. Однако эта версия менее убедительна: суффикс -овский типичен для фамилий от названий мест, а не от личных прозвищ.

Интересно, что в польском языке есть фамилия Płakowski с носовым звуком (ą), который в русской передаче часто утрачивался. Это дополнительный аргумент в пользу западнославянского происхождения. На территории Российской империи носители фамилии Плаковский фиксировались в основном в западных губерниях — Волынской, Киевской, Подольской, что подтверждает её польско-украинские корни.

Таким образом, наиболее вероятно, что Плаковский — это фамилия-топоним, указывающая на родовое имение или место выхода предка. Носители её, скорее всего, были мелкими шляхтичами или крестьянами, получившими фамилию по названию деревни. Прямой связи с плачем здесь нет, хотя народная этимология иногда настаивает на обратном.