Фамилия Плеховский — редкий пример, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает все остальные версии. В отличие от массы фамилий на -ов и -ин, которые образовывались от прозвищ прямо на месте, суффикс -ский в русской традиции чаще всего указывает на связь с топонимом: владельческое село или место, откуда человек родом. Плеховский — это «тот, кто из Плехова» или «с Плеховки».

Сама основа — Плех- — отсылает к древнерусскому слову «плех», которое означало лысину, плешь, а в переносном смысле — голое, открытое место, поляну, прогалину в лесу. Так могли назвать селение, возникшее на расчищенном участке. На картах России и Украины разбросано несколько деревень с названием Плехово, Плехов, Плеховка — в Сумской, Черниговской, Калужской, Тверской областях. Фамилия, скорее всего, закрепилась за выходцем из одного из таких мест, когда он перебрался в другой уезд или город. Модель образования типична для шляхетских и духовных фамилий XVII–XVIII веков: человек, владевший Плеховым или служивший при тамошней церкви, получал прозвание по имени своего имения или прихода.

Менее вероятна, но не исключена версия от прозвища Плех — лысый, плешивый человек. Однако в этом случае мы бы ожидали фамилию Плехов, Плехин или Плеховцев. Форма на -ский для прямого прозвища нехарактерна: она требует дополнительного звена — либо владения землёй, либо принадлежности к группе (ср. «дворяне плеховские»). Поэтому, если вы носите фамилию Плеховский, ваши предки с большой вероятностью были либо мелкими помещиками, владевшими деревней Плехово, либо священно- и церковнослужителями, чья фамилия образована от названия села, где стоял храм. В любом случае, исходное значение корня — «лысина» или «голое место» — сохраняет связь с ландшафтом, а не с внешностью человека.