Фамилия Пленковский — типичный пример фамилии, образованной по польской или западнорусской модели с суффиксом -ский. Этот суффикс, как правило, указывал на дворянское или шляхетское происхождение, но со временем распространился и среди других сословий. Основа фамилии — Пленко, которое могло быть либо прозвищем, либо уменьшительной формой имени.

Корень «плен» сразу наводит на мысль о плене, неволе. Наиболее прямая версия: прозвище Пленок дали человеку, который когда-то был в плену, вернулся из него или, возможно, имел какое-то отношение к пленным. В старорусском языке слово «плен» (или «полон») было обиходным, поэтому такая мотивировка — самая правдоподобная. Однако нельзя исключать и диалектные варианты: в некоторых говорах «пленка» могло означать что-то тонкое, плёнку, или быть связанным с глаголом «пленять» в значении «очаровывать». Но последняя версия менее вероятна: прозвища чаще давали по конкретным жизненным обстоятельствам, а не по абстрактным качествам.

Географически фамилия Пленковский тяготеет к западным регионам бывшей Речи Посполитой — современной Беларуси, Украине, восточной Польше. Окончание -ский здесь выполняло роль не только указания на принадлежность (чей? — Пленков), но и на происхождение из населённого пункта. Возможно, существовало местечко Пленково или Пленки, откуда и пошёл первый носитель фамилии. В таком случае фамилия отвечает на вопрос «откуда родом?».

Социальный контекст: если Пленковский — шляхтич, то его предок мог владеть небольшим хутором Пленки. Если же крестьянин или мещанин, то фамилию могли дать при переписи по прозвищу отца. В любом случае, носитель фамилии Пленковский может с равной вероятностью происходить как от бывшего пленника, так и от владельца урочища с таким названием. Однозначного ответа здесь нет, но прозвищная версия — первичнее и проще.