Фамилия Плишевский — редкий случай среди фамилий на -ский, где географическая основа почти очевидна, но не поддаётся однозначной привязке. Суффикс -ский в восточнославянской традиции чаще всего указывает на происхождение от топонима: либо человек родом из села или местечка с названием Плишево, Плишев, либо его предок владел таким имением. Однако ни один крупный населённый пункт с таким корнем в современных границах России, Украины или Беларуси не зафиксирован в реестрах. Это наводит на мысль, что фамилия либо шляхетского происхождения (мелкопоместная знать, чьи владения исчезли с карты), либо образована от микротопонима — названия хутора, урочища или поля.

Корень Плиш- вызывает вопросы. Самое прямое объяснение — от слова «плиш» или «плешь» (лысина, голое место). В говорах «плиш» могло означать проплешину в лесу, вырубку или незаросший участок земли. Если фамилия происходит от прозвища Плиш (лысый человек), то форма Плишевский выглядит как вторичное образование: сначала Плиш, затем Плишев (сын Плиша), и лишь потом — фамилия по владельцу или жителю «Плишева». Но такая трёхступенчатая цепочка для фамилий на -ский нетипична: обычно они образуются сразу от названия места, а не от отчества.

Есть версия, что Плишевский — вариант фамилии Плешевский или Плишковский, где корень связан с польским pliszka (трясогузка) или чешским plíseň (плесень). Но это уже гадание: без письменных источников XVI–XVII века, которые бы зафиксировали форму в актах, любая этимология остаётся гипотезой. Что точно — фамилия не крестьянская массовая (такие обычно оканчиваются на -ов/-ев), а скорее дворянская или однодворческая, распространённая на западе современной России и в восточной Польше. В ревизских сказках XIX века Плишевские встречаются в Могилёвской и Витебской губерниях, что косвенно подтверждает западнорусское или белорусское происхождение.

В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» фамилия не упоминается — это говорит о её малочисленности. Вероятно, носителей Плишевских не больше нескольких сотен на весь мир, и основная масса живёт в Беларуси и приграничных областях России. Если вы ищете свои корни, стоит проверить метрические книги Витебщины и Могилёвщины начала XIX века — именно там могла закрепиться фамилия, образованная от исчезнувшего хутора Плишево.