Фамилия Плоскун — яркий пример того, как прозвище, данное по внешнему признаку, закрепилось в родовом имени. В её основе лежит прилагательное «плоский». В русских говорах «плоскуном» могли называть человека с плоским, широким лицом или приплюснутым носом. Реже прозвище относилось к фигуре — так говорили о человеке сутулом, с плоской спиной или широкоплечем, без выраженной талии.

В отличие от более распространённых фамилий на -ов и -ин, Плоскун образован с помощью суффикса -ун, который в древнерусском языке активно использовался для создания прозвищ по характерному признаку или действию. Тот же словообразовательный тип мы видим в фамилиях Толстун, Горбун, Широкун. Суффикс придаёт основе оттенок ярко выраженного качества: не просто плоский, а именно «тот, кто отличается плоскостью». Такие фамилии чаще всего возникали в среде крестьянства и посадских людей, где меткое уличное прозвище становилось семейным.

Географически фамилия Плоскун тяготеет к южнорусским и украинским регионам. В украинском языке слово «плоскун» сохранилось с тем же значением, а суффикс -ун здесь особенно продуктивен. Встречаются Плоскуны в исторических документах Черниговской, Полтавской и Харьковской губерний, что указывает на возможное происхождение из малороссийских земель.

Стоит отметить, что в некоторых диалектах «плоскуном» называли не только человека, но и рыбу — леща, у которого тело сжато с боков. Однако эта версия менее вероятна для фамилии: прозвища по названиям рыб обычно давали за сходство с ними (например, Карась за медлительность, Щука за худобу), а лещ в народе чаще именовался «лещом» или «чебаком». Поэтому антропонимическая версия — связь с внешностью — остаётся основной.

Сословная принадлежность первых Плоскунов, судя по данным переписей XVIII–XIX веков, — в основном государственные крестьяне и казаки. Фамилия не встречалась среди дворянства или купечества высших гильдий, что подтверждает её «народное» происхождение от уличного прозвища.