Фамилия Пляшешник — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти не требует расшифровки. Она прямо указывает на занятие предка: пляшешник — это тот, кто пляшет, профессиональный плясун, скоморох или участник народных игрищ. В русских говорах слово «пляшешник» фиксируется именно в значении «плясун, охотник поплясать», причём часто с оттенком пренебрежения или шутки — мол, человек легкомысленный, вертлявый.

Словообразовательная модель прозрачна: основа «пляш-» (от глагола «плясать»), суффикс «-ешник», который встречается в названиях лиц по действию или склонности (ср. «брешешник» — врун, «крикешник» — крикун). Формант «-ник» здесь типичен для русских фамилий, образованных от прозвищ, и указывает на самого носителя признака, а не на его потомка. Фамилия осталась без патронимического суффикса (-ов, -ин), что говорит о её позднем закреплении: в северных и центральных губерниях такие «голые» прозвищные фамилии встречались чаще, особенно в среде крестьян и посадских.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским областям. По данным современных телефонных справочников, Пляшешники компактно живут в Воронежской и Ростовской областях, а также на Кубани. Это косвенно подтверждает связь с традицией народной пляски: южнорусская плясовая культура была ярче и артистичнее, чем на севере. Встречается фамилия и на Украине (в форме Пляшешник или Пляшешников), что объяснимо общей скоморошьей традицией.

Спорных версий происхождения практически нет. Иногда фамилию пытаются связать с диалектным «пляш» (плоский камень) или «пляшица» (вид рыбы), но эти гипотезы слабы: ни одно из этих слов не даёт суффикса «-ешник». Гораздо правдоподобнее, что предок носителя фамилии был не просто любителем поплясать, а человеком, для которого пляска была ремеслом или заметной чертой характера — именно так и возникали прозвища, переходившие в фамилии.