Фамилия Пляшешников напрямую связана с прозвищем Пляшешник, которое в старину давали человеку по роду его занятий. Суффикс «-ник» в таких именованиях почти всегда указывает на профессию или ремесло: бортник, мельник, плотник. Пляшешник, соответственно, тот, кто имел дело с «пляшкой» — так на украинских землях называли стеклянный сосуд или бутылку. Отсюда логично предположить, что предок носителя этой фамилии занимался изготовлением стеклянной посуды, в том числе и бутылок, либо торговал ею.

Интересно, что слово «пляшка» — украинского происхождения, и это дает важную зацепку. В русских говорах и документах XVII–XVIII веков чаще использовали слова «скляница», «бутыль» или «стеклянный сосуд». Если прозвище образовано именно от украинского корня, то корни семьи, вероятно, уходят на территорию современной Украины или в южнорусские регионы, где украинское влияние было сильным: Курская, Воронежская, Белгородская губернии.

Сама фамилия построена по классической модели: к прозвищу на «-ник» добавили притяжательный суффикс «-ов», что означает «сын Пляшешника» или «потомок Пляшешника». Это типичный путь образования русских фамилий в среде крестьянства и посадских людей, когда имя отца или деда закреплялось за детьми уже как наследственное.

Однако версия о стекольном ремесле — не единственная. В народе прозвища часто давали по привычке или внешнему виду. Пляшешником могли иронично назвать любителя выпить, того, кто часто «заглядывает в пляшку». Такая трактовка встречается в народной этимологии, но она менее правдоподобна: для обозначения пьяницы в русском языке существовали более распространенные и яркие слова — «питух», «пропойца», «кабачник». Прозвище от ремесла выглядит солиднее и точнее, тем более что изготовление стеклянной тары было делом уважаемым, а мастеров нередко называли по продукту их труда.

В документах фамилия встречается редко, что неудивительно: узкопрофессиональные прозвища стекольщиков не получили такого широкого распространения, как, скажем, фамилии от названий крестьянских орудий труда. Тем не менее, она сохранилась и донесла до нас память о человеке, который, возможно, стоял у горна и выдувал первые бутылки для окрестных ярмарок.