Фамилия Плешешников — один из тех редких случаев, когда за неблагозвучным для современного уха сочетанием стоит совершенно конкретное и понятное ремесло. Её основа — не «плешь» и не «плешивый», а слово «плешешь» или «плешень». В диалектах русского языка так называли инструмент для плетения: деревянное приспособление, дощечку с отверстиями или челнок, которым работали корзинщики, лапотники и мастера по лыку.

В центре фамилии — суффикс -ник, указывающий на человека по роду занятия. «Плешешник» — это специалист, который плел лапти, корзины, верёвки или рыболовные снасти. Фамилия образована по стандартной модели XVII–XVIII веков: название профессии плюс патронимический суффикс -ов. Плешешников буквально означает «сын плешешника» или «из семьи плешешника».

Написание фамилии могло варьироваться: в документах встречаются формы Плешешников, Плешеников, Плешенников. Это связано с тем, что в живой речи слово «плешешь» звучало по-разному в зависимости от местности. В некоторых говорах ударение падало на первый слог, и инструмент называли «плёшень», отсюда вариант Плешенников.

Фамилия зафиксирована в основном в северных и центральных губерниях России — там, где было развито плетение из бересты и лыка. Встречается она нечасто, что объяснимо: профессия плешешника была узкой и постепенно исчезла с распространением фабричной обуви и утвари. Никакой связи с лысиной или внешностью у фамилии нет — это чисто ремесленный след.