Фамилия Побиреськая звучит непривычно для русского уха из-за одного нюанса: ударение, скорее всего, падает на второй слог — ПобИреськая, а не на «а», как у большинства фамилий на -ский. Эта особенность сразу указывает на то, что перед нами не великорусская фамилия, а западнорусская или польская по происхождению. В польском языке ударение в таких словах фиксированное — на предпоследний слог, и форма Побиреськая органично ложится в эту модель: Pobireska.

Основа фамилии — «Побиресь» или «Побиресье». Это не имя и не профессия, а, скорее всего, прозвище или указание на местность. Разбираем корень: «по-» — приставка, «бир-» — корень со значением «брать, собирать». В старых русских и польских говорах «побираться» значило «собирать подаяние, нищенствовать». Отсюда «побируха» — нищая, «побирашка». То есть Побиреський — это человек, который «побирается», то есть нищий. Версия правдоподобная, но не единственная.

Более изящное объяснение — топонимическое. На землях бывшей Речи Посполитой, особенно в Беларуси и на Украине, существовали села и урочища с названием Побиресье, Побиресь — от тех же корней, но означавших «место, где собирают (например, грибы, ягоды или подать)». Тогда фамилия Побиреськая — типичная «дворянская» или «шляхетская» по форме (суффикс -ский), но не обязательно по сословию. В XVIII–XIX веках такие фамилии на -ский давали не только знати, но и крестьянам, переселенцам, которые брали фамилию по названию родной деревни. Женский вариант Побиреськая — от мужского Побиреський; такую форму носила, скорее всего, жена или дочь человека, чья фамилия звучала именно в мужском роде.

Интересно, что фамилия очень редкая. В современных базах данных она встречается единично, преимущественно в западных областях России и в Беларуси. Это значит, что род, вероятно, был немногочисленным или сильно рассеялся в XX веке. Спор о корне — «нищий» или «житель Побиресья» — решается просто: если фамилия образована от прозвища, то в основе лежит уничижительное, но бытовое слово; если от названия деревни — то перед нами фамилия-топоним. Обе версии рабочие, но вторая кажется более вероятной для фамилии с суффиксом -ский, который в польской и западнорусской традиции чаще всего прикреплялся именно к географическим названиям, а не к прозвищам.