Фамилия Побирайко происходит от прозвища, которое в основе своей имеет глагол «побираться» — то есть просить милостыню, нищенствовать. В украинском и южнорусском диалектах слово «побирайко» или «побирака» означало нищего, попрошайку. Фамилия образована по типичной для украинской ономастики модели: основа глагола в повелительном наклонении (побирай) плюс суффикс -ко, который в украинском языке часто придаёт прозвищный или уменьшительно-пренебрежительный оттенок. Такая модель очень распространена на востоке Украины и в прилегающих областях России: ср. аналогичные фамилии Нежиборко, Забирайко, Покусайко.

Учитывая прямое значение прозвища, версия о происхождении фамилии от занятий предка кажется наиболее убедительной. Побирайко — это человек, который жил подаянием. В крестьянской среде такое прозвище могли дать не обязательно тому, кто постоянно просил милостыню, а, например, бедняку, который часто обращался за помощью к соседям, или даже калеке, неспособному работать. Вряд ли это прозвище было почётным, но в условиях малоземелья и частых неурожаев на юге Российской империи нищенство было обыденным явлением, и прозвище могло закрепиться за родом как фамилия.

Носители фамилии Побирайко встречаются в основном на территории Украины (Черниговская, Сумская, Полтавская области) и в южных регионах России, куда переселялись украинские крестьяне. В письменных источниках фамилия фиксируется с XVIII века, в ревизских сказках и метрических книгах слобожанских и черниговских полков. Встречаются варианты написания: Побирайко, Побырайко, реже Поберайко — что отражает особенности местного произношения.

Есть и менее очевидная версия, которую выдвигают некоторые исследователи-любители: связь с польским словом «pobierać» (брать, получать). Однако эта гипотеза слабая, потому что суффикс -ко — характерный украинский, а не польский, и в польской ономастике такая модель не встречается. Поэтому основное и единственное правдоподобное объяснение — от прозвища нищего или бедняка.

Сейчас фамилия Побирайко редкая, но не исчезнувшая. Её носители — в основном потомки украинских крестьян и казаков, которые получили фамилию по социальному положению или характерной черте своего предка.