Фамилия Побирей — редкая и звучная, её происхождение напрямую связано с глаголом «побираться», то есть просить милостыню, собирать подаяние. В основе лежит прозвище Побирай, которое давали нищему, страннику или человеку, живущему чужим подаянием. Однако в русских говорах у этого слова был и второй, не столь унизительный смысл: «побираться» могло означать собирать что-либо по мелочам, запасать, копить. Поэтому прозвище могло закрепиться не за бедняком, а за бережливым или прижимистым хозяином.

Модель образования фамилии нетипична для центральной России. Обычно прозвища превращались в фамилии с помощью суффиксов -ов или -ин (Побираев, Побирайкин). Форма Побирей — это чистая основа прозвища, застывшая в именительном падеже в повелительном наклонении («побирай»). Такая модель характерна для украинской и южнорусской ономастики (сравните: Неживий, Перебийніс, Гуляй). Фамилия могла оформиться на территориях современной Украины, Белоруссии или в южных областях России (Курская, Воронежская, Ростовская области), где фамилии без суффикса встречаются чаще.

Встречается также вариант написания с буквой «е» на конце — Побирей, хотя по смыслу правильнее было бы Побирай. Но в документах XIX — начала XX века нередко путали безударные «и» и «е», особенно в фамилиях, бытовавших в устной речи. Поэтому Побирей — это не искажение, а одна из исторических форм, закреплённая в паспортах.

С точки зрения социальной истории, фамилия не указывает на дворянское или купеческое происхождение. Носители Побирей, скорее всего, были крестьянами или мещанами. В переписях и ревизских сказках эта фамилия почти не встречается, что подтверждает её редкость и локальный характер. Сегодня она сохранилась в единичных случаях, в основном на юге России и в Украине.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Побирей стоит особняком. Побирайкин, Побирухин, Побирушкин — все они образованы с помощью суффиксов и звучат как типичные русские фамилии. Побирей же, без наращений, выглядит архаично и напоминает старые прозвища, которые в XVII веке могли записать в казачьих реестрах или в писцовых книгах южных окраин.