Фамилия Почесуй — один из ярких примеров того, как в русской фамилии застыло прозвище, данное по действию или привычке. В её основе лежит глагол «чесать» с приставкой «по-». В прямом смысле «почесуй» — это повелительное наклонение: «почеши». Так могли прозвать человека, который постоянно чесался, возможно, из-за кожной болезни. Но есть и другая, более бытовая версия: в старых русских говорах «чесать» означало не только скрести кожу, но и трепать лён или шерсть, а также говорить вздор, болтать. Соответственно, Почесуем могли назвать ленивого работника, который только «почесывается» вместо дела, или, наоборот, говорливого, «чешущего языком» человека.

Словообразовательная модель здесь редкая и нестандартная. Фамилия образована не от имени или профессии с помощью типичных суффиксов (-ов, -ин, -ский), а путём перехода самого прозвища в фамилию без изменений. Это так называемая «окаменевшая» форма глагола в повелительном наклонении. Такие фамилии, как Почесуй, Держи, Скреби, Тяни, характерны для украинской и южнорусской традиции, где прозвища-императивы были особенно распространены. В северных и центральных областях России такое встречается реже.

Географически фамилия тяготеет к югу России и востоку Украины. В переписях XVII-XVIII веков Почесуи встречаются среди казаков и крестьян Слобожанщины (современные Харьковская, Сумская, Белгородская области). Социальный статус носителей был, скорее всего, низким: прозвище давали либо за внешний недостаток, либо за нерадивость, что не способствовало попаданию в дворянские роды.

Ономаст Борис Унбегаун в своём труде «Русские фамилии» относил подобные образования к группе «искусственных» или «семантических» фамилий, возникших без участия суффиксов. Он отмечал, что такие фамилии часто давали сиротам или подкидышам, а также фиксировали за человеком его самую заметную черту. В случае с Почесуем эта черта — либо физический недостаток (чесотка), либо поведенческая особенность (лень, болтливость). Сегодня фамилия встречается редко, что делает её интересным объектом для локального генеалогического поиска.