Фамилия Подлипной — довольно редкая и необычная по своей словообразовательной модели. Если подавляющее большинство русских фамилий заканчивается на -ов, -ев или -ин, то здесь мы видим окончание -ой, что сразу выдает её происхождение: это типичная фамилия-прилагательное, образованная по той же модели, что и Толстой, Блаженной или Кривой. Такие фамилии чаще всего встречались в южнорусских и украинских землях, а также в старообрядческой среде, где дольше сохранялись архаичные формы.

Основа фамилии — «подлипный», то есть «находящийся под липой» или «возле липы». В русских говорах слово «липа» имело не только прямое значение дерева, но и могло означать липовую рощу или отдельное дерево, служившее ориентиром. Соответственно, прозвище Подлипный давали человеку, который жил у липы, в «подлипье» — под липами. Это типичная топонимическая фамилия, указывающая на место жительства предка.

Интересная деталь: в отличие от более распространённой фамилии Подлипкин (где суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — Подлипкин, то есть сын Подлипки), форма Подлипной — это чистое прилагательное, которое могло закрепиться за человеком без изменений. В документах XVII–XVIII веков такие фамилии нередко писали с окончанием -ой, но в современном русском языке они могли перейти в форму на -ый (Подлипный). Сохранение окончания -ой говорит о том, что фамилия либо не подверглась позднейшей унификации, либо носители целенаправленно сохраняли старую форму.

Географически фамилия Подлипной встречается в основном в центральных и южных регионах России, а также на Украине. Встречается вариант Подлипний — с тем же корнем, но с другим окончанием, что характерно для украинской ономастики. В любом случае, предок носителя фамилии был человеком, привязанным к конкретному месту — скорее всего, крестьянином или однодворцем, жившим вблизи заметного дерева или липовой рощи.