Фамилия Подвоиская — редкий пример, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную версию. Судя по окончанию -ская, это типичная «дворянская» или «польско-шляхетская» модель, указывающая на происхождение от названия местности. Основа здесь — Подвои (или Подвойе). Если предки носили такую фамилию, скорее всего, они владели землей или жили в селе, деревне или урочище с таким названием. В России и Беларуси встречаются топонимы Подвойское, Подвойск, Подвои, и фамилия Подвоиская — это, по сути, ответ на вопрос «откуда родом?».

Менее вероятная, но возможная версия связывает фамилию с прозвищем Подвой. В древнерусском языке «подвой» могло означать «подвойный» — то есть находящийся под войной, под военным делом, или же «подвойский» — помощник воеводы, младший военачальник. Однако такая прямая профессиональная основа дала бы скорее фамилию Подвойский (с ударением на второй слог), а не Подвоиская. Вариант с окончанием -ская и корнем «Подвои» (а не «Подвой») сильнее указывает именно на топоним, где ударение, скорее всего, падает на второй слог: Подво́и.

Фамилия Подвоиская — нечастая. Её носительницы, скорее всего, происходят из западнорусских или белорусских земель, где фамилии на -ский исторически были распространены шире, чем в центральной России. Если вы ищете свои корни, имеет смысл проверить карты XIX века: ищите села с названием Подвои, Подвойе или Подвойское в бывших Гродненской, Минской, Витебской губерниях. Там, а не в прозвищах, лежит ключ к этой фамилии.