Фамилия Похвощев — один из тех случаев, где прозвище, лёгшее в основу, звучит необычно, но расшифровывается довольно прозрачно. В её центре — корень «хвощ» (или «хвост»), а приставка «по-» и суффикс «-ев» указывают на типичную модель образования русских фамилий: от прозвища на -а, -я (Похвощ → Похвощев).

Самая прямая версия отсылает к растению хвощ. В народе хвощ называли «похвощ» или «похвостник» — из-за его длинного, членистого стебля, похожего на хвост. Прозвище Похвощ могли дать человеку высокому, худощавому, с длинными руками или ногами — по ассоциации с этим растением. В северных и центральных говорах, где хвощ рос в изобилии, такое прозвище было бы понятно без объяснений.

Вторая версия — связь со словом «хвост». В диалектах «похвостье» означало или заднюю часть чего-либо, или, в переносном смысле, человека, который постоянно ходит следом, «хвостом». Прозвище Похвощ могло закрепиться за тем, кто неотступно следовал за кем-то, либо за человеком с заметной особенностью — например, с длинным носом или необычной походкой.

Словообразовательная модель с суффиксом «-ев» и основой на «-щ» встречается реже, чем стандартные «-ов» или «-ин». Это придаёт фамилии Похвощев узнаваемость: она не сливается с массой однотипных «Ивановых» и «Петровых». В исторических документах фамилия не зафиксирована широко, что говорит о её локальном, возможно, крестьянском происхождении — скорее всего, из районов с густыми лесами и лугами, где хвощ был обычной травой.

Таким образом, предок Похвощевых получил прозвище либо за внешнее сходство с высоким стеблем хвоща, либо за манеру держаться «хвостом» за другими. Фамилия сохранила эту образную, почти ботаническую характеристику, и сегодня её носитель может с полным правом считать себя потомком человека, которого в деревне окрестили Похвощем.