Фамилия Попрыгайло — яркий пример прозвищной фамилии, образованной от глагола. В её основе лежит глагол «попрыгать» — делать частые, быстрые прыжки или подскакивать. Суффикс -айло в русских и украинских фамилиях указывает на деятеля, склонного к названному действию, часто с оттенком насмешки или иронии. Так, Попрыгайло — это буквально «тот, кто попрыгивает», человек подвижный, суетливый или, возможно, танцор.

Модель образования проста: глагольная основа + суффикс -айло. Аналогичные фамилии — Брыкайло (от «брыкаться»), Ломайло (от «ломать»), Кричило (от «кричать»). В украинском языке суффикс -айло особенно продуктивен: он встречается в фамилиях Дригайло, Стукайло, Гуляйло. Попрыгайло — типичная украинская фамилия, что подтверждается её географией: она встречается преимущественно на территории Украины, особенно в центральных и восточных областях, а также в южных регионах России, куда переселялись украинцы.

Первым носителем прозвища Попрыгайло мог быть непоседливый ребёнок, которого так дразнили за неусидчивость, или взрослый, отличавшийся живым, порывистым характером. Не исключено, что прозвище дали танцору или скомороху — человеку, чья работа была связана с прыжками и движением. В казачьей среде такое прозвище могло закрепиться за удалым, ловким наездником.

Ономастические справочники, например работы Б. Унбегауна, относят фамилии с суффиксом -айло к разряду «характеристических» — тех, что описывают внешность или поведение человека. В данном случае характеристика явно поведенческая, без связи с профессией или именем. Фамилия не имеет отношения к птицам (вроде «попрыгунья-стрекоза») — это чисто глагольное образование, и её значение прозрачно для носителя языка.

В письменных источниках фамилия фиксируется с XIX века, в основном в метрических книгах и ревизских сказках Полтавской, Харьковской и Черниговской губерний. Варианты написания — Попрыгайло, изредка Попрыгайло с буквой «и» после «г» (что отражает произношение). Известные носители в истории не прослеживаются, что типично для фамилий, возникших из прозвищ простых людей: они редко попадали в энциклопедии.