Фамилия Посыльная — редкий случай, когда женская форма фамилии закрепилась в качестве основной. В русской традиции фамилии на -ая обычно принадлежали женщинам, но в данном контексте мы имеем дело с субстантивированным прилагательным, которое могло стать прозвищем или фамилией вне зависимости от пола носителя.

Основа фамилии — слово «посыльный». В дореволюционной России посыльными называли низших служащих, которые выполняли поручения, разносили корреспонденцию или состояли при канцеляриях, присутственных местах, в армии. Это не было редким занятием: посыльные были в каждом ведомстве, от почтамта до полицейского участка. Фамилия могла образоваться от прозвища Посыльный, которое давали человеку, много и часто ходившему с поручениями, либо служившему в этой должности.

Интересна словообразовательная модель. Фамилия Посыльная — это адъективная форма, то есть прилагательное в роли фамилии. Такие фамилии характерны для южных и западных областей Российской империи (Украина, Беларусь, юг России), а также для духовного сословия, где нередко давали «говорящие» фамилии, обозначающие должность или характер службы. Однако в отличие от семинарских фамилий, образованных от церковных терминов, Посыльная явно бытовая, «светская».

Вероятно, фамилия могла возникнуть в среде крепостных или мещан: помещик или начальник давал прозвище по роду занятий, и оно закреплялось за потомками. Фамилии на -ая/-ый в женском роде иногда фиксировались в метрических книгах, если запись велась о женщине-вдове или матери-одиночке, но в случае Посыльной, скорее всего, это исходная форма для всей семьи. Похожие примеры — фамилии Дежурный, Городовой, Казённый.

С точки зрения географии, фамилия Посыльная встречается в основном в центральных регионах России, но крайне редко. Это не массовая фамилия, что говорит о её локальном происхождении, возможно, от одного конкретного рода, где прозвище закрепилось и не распространилось широко. Однокоренные фамилии — Посылкин, Посыльщиков — встречаются чаще, но Посыльная стоит особняком из-за необычной грамматической формы.