Фамилия Посыльный — одна из тех, что образована напрямую от названия профессии, должности или занятия. В данном случае основа прозрачна: «посыльный» — это человек, которого отправляют с поручением, с вестью, с товаром. Слово известно в русском языке с XVI–XVII веков и было широко распространено в государственной, военной и частной службе. Однако фамилия эта встречается нечасто, и её редкость объясняется тем, что она не попала в массовую крестьянскую модель фамилеобразования, характерную для центральных губерний после отмены крепостного права.

С точки зрения словообразования, фамилия Посыльный — это субстантивированное прилагательное, перешедшее в разряд фамилий без добавления типичных суффиксов -ов, -ев или -ин. Такая модель (прилагательное в мужском роде) характерна для фамилий, которые могли возникнуть в среде духовенства, казачества или в городской среде, где человека могли записать по его занятию без родового окончания. Сравните: Стрелецкий, Пономарь, Дьяконов — но Посыльный стоит особняком, так как не имеет суффикса принадлежности.

Вероятнее всего, фамилия закрепилась за человеком, который служил посыльным при каком-либо учреждении, помещике или воеводе. В XVII–XVIII веках существовала должность «посыльный» в приказах и воеводских канцеляриях — по сути, курьер, пеший гонец. В отличие от «гонца» или «вестника», слово «посыльный» подчёркивало не столько срочность или дальность пути, сколько подчинённый статус и регулярную работу «на посылках». Поэтому носитель фамилии, скорее всего, был не вольным человеком, а служилым или дворовым. В некоторых говорах слово могло означать также мальчика-ученика или подмастерья, которого посылали за покупками.

Географически фамилия Посыльный тяготеет к южнорусским и казачьим регионам. В реестрах Войска Донского и в переписях Курской, Воронежской губерний встречаются единичные носители. На Севере и в Сибири фамилия почти не фиксируется — там предпочитали модели на -ов (Посыльников, Посыльщиков). Таким образом, Посыльный — это не столько «сын посыльного», сколько сам посыльный, записанный в документы по должности. Фамилия сохранила память о социальной роли предка, который всю жизнь был на побегушках, но оставил потомкам звучное и прямое прозвище.