Фамилия Посыльной — редкий пример, где окончание указывает не на географию, а на социальную роль. В отличие от массовых «крестьянских» фамилий на -ов и -ин, эта образована по модели прилагательного в форме именительного падежа мужского рода. Такие фамилии (Горбатой, Безрукой, Посыльной) в старину давали в качестве прозвищ, а затем закрепляли как наследственные, особенно в среде служилых людей и казачества.

Основа фамилии — слово «посыльный». В допетровской и имперской России так называли низших служащих, которые разносили бумаги, передавали устные распоряжения, курсировали между присутственными местами. Должность была хлопотной и невысокой по статусу, но требовала грамотности и исполнительности. В отличие от «гонца», который скакал с важной вестью, посыльный работал в городе или уезде — при почтовой конторе, управе, полицейском участке.

Вероятнее всего, фамилия закрепилась за человеком, который служил в такой должности, или за его потомками. Прозвище «Посыльной» мог получить и расторопный крестьянин, которого односельчане часто отправляли с поручениями. Менее убедительна версия о связи с диалектным «посылать» в значении «поспешно идти» — она не подтверждается словарями русских говоров.

Географически фамилия тяготеет к южным и центральным регионам России, изредка встречается на Урале. В дворянских родословных книгах она не отмечена — носители происходили из мещан, канцеляристов, солдатских детей. В XX веке фамилия стала исчезать: после отмены сословий и должности посыльных её носители нередко меняли фамилию на более «благозвучную» Посылиным, а то и вовсе брали другие.

Однокоренные фамилии — Посылкин, Посылов, Посыльный (с окончанием -ый, что встречается ещё реже). Но Посыльной стоит особняком: она не перешла в типичную патронимическую форму, сохранив прямую речь предка — «Посыльной!» — как оклик по службе.