Фамилия Позыраев образована от именования Позырай, которое, предположительно, восходит к украинскому слову «позирати», то есть «поглядывать» (смотреть на кого-либо, что-либо изредка или время от времени, посматривать», «следить за кем-либо, чем-либо). Вполне вероятно, что именование Позырай закрепилось за человеком, который по роду своей службы должен следить, приглядывать за чем-либо (или кем-либо). Однако не исключено, что такое прозвище указывало на особенности характера его носителя, например, любопытство. В украинском словаре также есть слово «позир» со значением «взгляд». Это слово также могло лечь в основу прозвища Позырай. Так и прозвище Позырай закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Позыраев.