Фамилия Позыраев происходит от прозвища Позырай, которое, скорее всего, связано с украинским глаголом «позирати» — «поглядывать», «посматривать», «следить за кем-либо». В украинском языке есть и родственное слово «позир» — «взгляд». Таким образом, в основе фамилии лежит не имя, а именно прозвище, данное по действию или поведению.

Кем был первый Позырай? Точного ответа нет, но можно предположить два основных варианта. Первый: человек, чья служба или работа требовала постоянного присмотра — сторож, надзиратель, пастух, который должен был «поглядывать» за вверенным ему имуществом или стадом. Второй: человек, чей характер отличался любопытством, привычкой всё подмечать и наблюдать — про такого в народе могли сказать, что он всё «позырает» по сторонам.

Прозвище Позырай закрепилось как основное именование человека, а затем, по распространённой славянской модели, легло в основу фамилии. Суффикс -ев указывает на принадлежность: Позыраев буквально значит «сын Позырая», «из рода Позыраевых». Такая модель образования фамилий от прозвищ с суффиксом -ов/-ев была типична для восточнославянских земель, особенно в XVI–XVII веках, когда фамилии активно формировались у казачества, крестьянства и мещанства.

Интересно, что, несмотря на украинский корень, фамилия Позыраевы не является чисто региональной. Подобные прозвища от глагола «позырать» могли возникать независимо в разных местностях, где говорили на близких славянских говорах. В русских диалектах также встречается слово «позырить» — «посмотреть», «взглянуть», что делает версию о наблюдении и присмотре ещё более устойчивой. Поэтому фамилия Позыраев — это памятник не столько украинской, сколько общей восточнославянской культуре, где прозвища по наблюдательности и зоркости были широко распространены.

Безусловно, фамилия Позыраев представляет собой замечательный образец славянской антропонимии. Однако процесс формирования каждой отдельной фамилии мог быть длительным и не всегда имел привязку только к одной местности, поэтому окончательно говорить о точном времени и месте происхождения фамилии Позыраев можно лишь на основании серьезных генеалогических исследований. Сама же фамилия сегодня встречается в разных регионах России, что лишь подтверждает её давнюю историю и широкое бытование прозвища-основы.