Фамилия Прикащенков — один из тех редких случаев, когда её можно разобрать почти по составным частям, но при этом не получить однозначного ответа. Словообразовательная модель здесь прозрачна: основа «Прикащ-» плюс суффикс «-енков». Суффикс «-енков» — это вариант патронимического суффикса «-ов», характерный для фамилий, образованных от основ на мягкий согласный или на -а/-я. В центральной России и на юге такие формы встречались часто, особенно в среде крестьян и мещан.

Самая сложная и интересная часть — корень. Основа «Прикащ-» почти наверняка восходит к слову «приказ» или «приказчик». В русском языке XVI–XIX веков «приказ» — это не только распоряжение, но и учреждение (например, Стрелецкий приказ), а «приказчик» — должностное лицо, управляющий имением или торговый служащий. Однако фамилия образована не напрямую от «приказчик», а от более редкой формы «прикаща» или «прикащенок». В говорах так могли называть помощника приказчика, младшего служащего приказа или даже человека, который «приказывал» — то есть распоряжался, но не на высоком уровне. Суффикс «-енок» в русских фамилиях часто указывал на молодого человека или сына: «прикащенок» — сын приказчика или мальчик при приказе.

Есть и другой, менее очевидный вариант. В некоторых южнорусских и украинских говорах «прикаща» могло быть прозвищем человека, который любил давать указания, вмешиваться в чужие дела, «приказывать» без должности. Тогда фамилия Прикащенков — это потомок такого «прикащи» (человека с властным характером). Филолог Б. Унбегаун в своём словаре русских фамилий не упоминает конкретно Прикащенкова, но разбирает похожую модель: фамилии на «-енков» от прозвищ, связанных с социальным статусом или профессией.

Географически фамилия редкая. Встречается в основном в центральных и южных областях России — в Тульской, Рязанской, Воронежской губерниях, а также на Кубани. Там приказчики и служащие приказов были обычным явлением, и прозвища такого типа могли закрепиться. Написание с буквой «щ» (а не «шч» или «ск») — архаичное, что говорит о старом происхождении: в документах XVIII–XIX веков «прикащик» писали именно через «ща».

Таким образом, предки Прикащенковых с высокой вероятностью были людьми, связанными с управлением или приказной службой — либо по должности, либо по характеру. Фамилия не дворянская (суффикс «-енков» выдаёт непривилегированное сословие), но и не крестьянская в низовом смысле: приказчик — это человек грамотный, с определённым весом в обществе.