Фамилия Пробачай — редкий случай, когда в основе лежит не имя, не ремесло и не географическое название, а глагол в повелительном наклонении. Перед нами «застывшая» фраза: «про бачай» или, скорее, «проба́чай». Глагол «бачать» в южнорусских и украинских говорах означает «видеть», «смотреть», «глядеть». Соответственно, «пробачай» — это «просмотри», «прогляди» или, в переносном смысле, «проверь», «осмотри».

Такая модель образования — от глагольного окрика, приказа или пожелания — не редкость для восточнославянских фамилий. Вспомним хотя бы Убейконь, Подайвода, Непейвода или Тяниголов. Человек, получивший прозвище Пробачай, мог быть дозорным, сторожем или просто обладать привычкой всё внимательно оглядывать. Вполне вероятно, что прозвище закрепилось за тем, кто постоянно напоминал другим: «Пробачай!» — то есть «Смотри внимательнее, не упусти!».

Морфология фамилии проста: она не имеет типичных русских фамильных суффиксов -ов, -ев или -ин. Это так называемая «неоформленная» фамилия, которая совпадает с самим прозвищем. Такие фамилии чаще встречаются на Украине и в южных областях России, где под влиянием украинского языка фамилии могли не русифицироваться. Поэтому географически Пробачай — фамилия с выраженной украинской или южнорусской окраской.

Версия о происхождении от украинского «пробачати» — «прощать» (сравните с польским przebaczyć) — менее убедительна. Хотя фонетически «пробачай» звучит как «прощай», значение «прости» или «извини» плохо ложится в логику прозвищ. Прозвища обычно давались по действию, внешности или характеру, а не по ритуальной фразе. Гораздо правдоподобнее, что в основе лежит именно бытовой призыв к вниманию: «прогляди, осмотри». Это делает фамилию не поэтической, а практичной, указывающей на конкретную роль предка — сторожа, наблюдателя или просто бдительного человека.