Фамилия Прочаковский образована по типичной для польской и западнорусской шляхты модели — от названия места с суффиксом -ский. Основа здесь — топоним Прочаково или Прочаков. Такие названия встречаются в Беларуси и на западе России, в частности, деревня Прочаково есть в Смоленской области. Суффикс -ский в фамилиях такого типа указывал на владельца поместья или уроженца этого места: Прочаковский — «тот, кто из Прочакова».

Корень «Проч-» в названии селения, скорее всего, восходит к древнерусскому прозвищу Проча или Прочко. В старину «прочий» означало «другой, иной», а в некоторых говорах — «остальной, лишний». Прозвище могли дать человеку, который чем-то отличался от остальных, был «не таким», или же, наоборот, тому, кто всегда оставался в стороне. Встречается и версия, что основа связана с глаголом «прочить» — «предназначать, готовить впрок», но она менее убедительна для прозвища.

Поскольку фамилия имеет типично дворянский формант -ский, её носители в Речи Посполитой и Российской империи чаще всего относились к мелкопоместной шляхте или к однодворцам — потомкам служилых людей, которые после присоединения западных земель к России сохранили сословные привилегии, но обеднели. Встречается фамилия и у крестьян, которые могли получить её по названию деревни, где жили.

Фамилия редкая, за пределами Смоленской, Брянской и Могилёвской областей почти не встречается. В польском написании она выглядела бы как Proczakowski, что подтверждает её западнославянское происхождение.