Фамилия Прогонский — одна из тех, где первое, что приходит в голову, оказывается ошибочным. Соблазнительно связать её с глаголом «прогнать» или существительным «прогон» (например, прогон скота), но на деле корень здесь, скорее всего, топонимический. Фамилия образована по модели «-ский», которая в русской ономастике чаще всего указывает на географическое происхождение: владельческий или административный центр, село, урочище. Носитель фамилии Прогонский — это человек, чьи предки были выходцами из населённого пункта с названием Прогон, Прогоны или Прогонка.

Такие названия действительно встречаются на карте России и Украины. Села с корнем «прогон» обычно возникали вдоль дорог или на месте бывших прогонов для скота — специальных полос земли, по которым перегоняли стада. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» модель на «-ский» описывается как типичная для дворянства и духовенства, но на практике она широко распространилась и среди крестьян, переселявшихся из одной местности в другую. Прогонский мог получить фамилию при переезде в город или при записи в рекруты, когда связь с родной деревней становилась главным идентификатором.

Менее вероятная, но не исключённая версия — происхождение от прозвища Прогон. В говорах «прогоном» могли называть не только пастбище, но и длинный ряд изб, а также человека, который постоянно куда-то спешил или «прогонял» дела. Однако в этом случае фамилия звучала бы как Прогонов (через -ов). Суффикс -ский здесь неслучаен: он указывает на «принадлежность к месту», а не к лицу. Поэтому версия с прозвищем слабее.

Географически фамилия редкая. Она не входит в число распространённых русских фамилий, не встречается в списках московского дворянства или известных купеческих родов. Основные очаги бытования — центральные и южные регионы России, а также восток Украины, где были сёла с названием Прогон. Встречаются единичные записи в метрических книгах XIX века, например, в Курской и Воронежской губерниях. Сословно носители фамилии чаще всего относились к государственным крестьянам или однодворцам — людям, которые жили на границе и несли сторожевую службу, но при этом имели землю.

Таким образом, фамилия Прогонский — это географический маркер. Она не кричит о профессии или характере предка, но чётко говорит: его родня жила в месте, которое называли Прогон. Что это было — село, хутор или урочище, — теперь уже не установить без архивных изысканий, но само название цепко держится за язык и карту.