Фамилия Пролейский — редкий случай, когда прозвище перешло в фамилию практически без изменений, сохранив глагольную основу с повелительным наклонением. В русских фамилиях такие формы встречаются нечасто, и почти всегда они указывают на конкретный, запоминающийся поступок или привычку человека, который получил это прозвище первым.

Основа — глагол «пролить» в форме повелительного наклонения «пролей». Прозвище Пролей могло закрепиться за человеком по разным причинам. Самая прямая — за неловкостью: вечно проливающий что-то, неаккуратный. Но в крестьянской среде прозвища редко давали за простую неуклюжесть — скорее за характерный случай: например, пролил дорогое вино на пиру, испортил заготовленный мёд или, напротив, щедро разливал угощение для всех, не считая. Второй вариант — переносное значение: «пролить» как «растратить», «промотать». Тогда Пролей — это человек, не держащий деньги, транжира.

Суффикс -ск- указывает на то, что фамилия формировалась по модели польской или украинской шляхты, либо по русской семинарской традиции. В XVIII–XIX веках семинаристы нередко получали фамилии от случайных прозвищ, иногда с оттенком иронии или назидания. Пролейский мог появиться в духовном училище: наставники давали такую фамилию нерадивому или рассеянному ученику — как вечное напоминание о его оплошности.

Встречается фамилия в основном на юге России и в восточной Украине, что подтверждает её возможное малороссийское происхождение. В польских гербовниках и списках шляхты Пролейские не значатся — скорее всего, это поздняя, народная фамилия, не связанная с дворянскими родами. Написание с «е» в корне (а не с «ё») закрепилось в документах ещё в XIX веке, хотя в живой речи ударение, вероятно, падало на второй слог: Пролéйский.

Если сопоставить с однокоренными фамилиями — Проливной, Проливаев, — то Пролейский стоит особняком: он не описывает свойство или род занятий, а фиксирует прозвище-характеристику, почти анекдотичную. Именно это делает фамилию нешаблонной и узнаваемой.